New Cyclotrimerization of Aldehydes to Cyclopentenone or Tetrahydrofuran Induced by Dibromotriphenylphosphorane
Fiche publication
Date publication
février 2010
Auteurs
Membres identifiés du Cancéropôle Est :
Dr WAGNER Alain
Tous les auteurs :
Heck MP, Matt C, Wagner A, Toupet L, Mioskowski C
Lien Pubmed
Résumé
alpha-Mono- or alpha-dialkylated aldehydes undergo cyclotrimerization in the presence of dibromotriphenylphosphorane (PPh3Br2) to afford cyclopentenones or tetrasubstituted tetrahydrofurans in good yields. These transformations proceed by a tandem aldol dimerization/Nazarov reaction or a tandem aldol dimerization/Prins cyclization.
Référence
Eur J Org Chem. 2010 Feb;5:966-71